Umehara bắt đầu tới trung tâm trò chơi arcade và chơi các trò chơi đối kháng từ lúc 10 tuổi khi anh còn là một học sinh trường cấp một,[12][20] cùng lúc khi trò chơi Street Fighter II và Garou Densetsu (Fatal Fury) đến với trung tâm trò chơi. Bởi vì tủ máy SFII quá dài và có nhiều đứa trẻ lớn hơn thường xuyên chơi nên thực tế trò chơi đối kháng đầu tiên của Umehara là Garou Densetsu..[12] Vì không thể ở lại quá trễ, Umehara ban đầu đã thách thức những người chơi khác trong trò chơi Street Fighter II Dash (Champion Edition) mặc dù anh cảm thấy ngại và phải nhận được sự chấp nhận từ những người chơi, nhưng đó cũng là lúc anh bắt đầu thích chơi với những người chơi khác.[12]

Năm 1998, Umehara tham gia cuộc đấu Street Fighter Zero 3 chính thức của Capcom và tiến thẳng tới trận chung kết diễn ra tại Tokyo Game Show 1998: Autumn vào ngày 10 tháng 11.[21] Sau khi chiến thắng cuộc đấu bằng cách đánh bại Ōnuki 3-1, với tư cách là nhà vô địch, Umehara đã đối đầu với Alex Valle, người đã thắng cuộc đấu Street Fighter Alpha 3 của Mỹ. "Grand Championship" quốc tế đã được tổ chức tại San José, California vào ngày 8 tháng 11. Đây là lần đầu tiên Umehara đến Mỹ và là cuộc đấu đầu tiên ở nước ngoài.[22] Umehara đã chiến thắng với tỉ số 2-1.[23][24]

Năm 2002, Umehara xuất hiện tại cuộc thi đấu biểu diễn có chủ đề Hoa Kỳ chống lại Nhật Bản được tổ chức tại Nhật Bản. Người chơi của Hoa Kỳ đã thi đấu trong bốn trò chơi (Super Street Fighter II Turbo, Street Fighter Alpha 3, Street Fighter III 3rd Strike và Marvel vs. Capcom 2) để có quyền thi đấu với người chơi giỏi nhất của Nhật Bản trong từng trò chơi. Umehara chỉ tham dự 3rd Strike nhưng đã đánh bại tất cả các đối thủ và đều kết thúc các hiệp đấu bằng chiêu thức Shoryuken của Ken.

Năm 2003, Umehara giành chiến thắng trong cuộc đấu Super Street Fighter II Turbo trong Super Battle Opera (Tougeki) và cũng chiến thắng trò chơi này trong Evolution Championship Series khi lần đầu tiên tham gia, khiến anh trở thành người chơi đầu tiên chiến thắng cả hai giải này trong cùng một năm và cùng một trò chơi.[25] Umehara cũng tham dự Evolution 2004 và Absolution 2004[26] vào ngày 18 tháng 4 tại Anh và giành chiến thắng trò chơi SSF2 Turbo.[27]